เจ้าชายฮารัลด์เป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ในช่วงที่พระราชบิดาเสด็จไปแสวงบุญที่เยรูซาเลม ช่วงค.ศ. 1103 - 1104 โดยทรงดำรงตำแหน่งร่วมกับอาร์คบิชอปอัสเชอร์แห่งลุนด์ ในขณะที่ทรงเป็นผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์ เจ้าชายฮารัลด์ทรงเป็นผู้กล้าหาญ แต่มีความรุนแรง โหดเหี้ยมและเสเพล เจ้าชายฮารัลด์ทรงออกปล้นสะดมประชาชนตามพื้นที่ของพระองค์คือ ฮารัลด์บอร์กในรอสคิลด์ ซึ่งการกระทำเช่นนี้มีส่วนอย่างมากที่ทำให้พระองค์ไม่ได้รับการเลือกให้เป็นพระมหากษัตริย์ หลังจากที่พระราชบิดาสวรรคต ค.ศ. 1103 สมเด็จอาของพระองค์ได้รับเลือกแทนคือ พระเจ้านีลส์แห่งเดนมาร์ก ในค.ศ. 1104

ในค.ศ. 1132 เจ้าชายฮารัลด์ทรงร่วมมือกับพระอนุชาต่างมารดาคือ เจ้าชายอีริค เพื่อล้างแค้นให้พระอนุชาอีกพระองค์คือ เจ้าชายคนุต ลาวาร์ดที่ถูกปลงพระชนม์ แต่ในภายหลังเจ้าชายฮารัลด์กลับไปร่วมมือกับศัตรูที่ปลงพระชนม์พระอนุชาอย่าง พระเจ้ามักนุสที่ 1 แห่งสวีเดน เพราะเจ้าชายทรงปรารถนาในราชบัลลังก์เดนมาร์กให้เป็นของพระองค์เอง ตามที่มักนุสได้สัญญาไว้ พระองค์พยายามสถาปนาตนเองขึ้นเป็นพระมหากษัตริย์ในฐานะ พระเจ้าฮารัลด์ที่ 4 และทรงประสบความสำเร็จในการควบคุมพื้นที่จัตแลนด์ แต่พระองค์และอดีตกษัตริย์มักนุสแห่งสวีเดนได้พ่ายแพ้ในยุทธการฟอเตอวิคในแคว้นสคาเนีย ค.ศ. 1134 พระองค์พยายามหลบหนีแต่ถูกจับกุมเป็นเชลยที่เมืองไวเลในจัตแลนด์ และพระอนุชาของเจ้าชายซึ่งได้รับชัยชนะและครองราชย์เป็นกษัตริย์อีริคที่ 2 ทรงมีพระบัญชาให้ประหารเจ้าชายฮารัลด์ พระเชษฐา พร้อมโอรสของเจ้าชายทั้ง 8 พระองค์ด้วยการตัดพระเศียร